Entrada a Carrascalejo viniendo de Villar del Pedroso
La calleja
El retamar
El pilón
Iglesia de Carrascalejo
Iglesia parroquial católica dedicada a Nuestra Señora de la Asunción, perteneciente al Arciprestazgo de Guadalupe, Vicaría de Talavera de la Reina, Archidiócesis de Toledo
Escudo de Carrascalejo
Escudo Español: Partido y medio cortado. 1.º, de gules, una torre de oro aclarada de azur; saliente de su homenaje, el busto de una mujer vestida. 2.º, de oro, una encina arrancada de su color. 3.º, de sinople, una colmena de oro. Al timbre, corona real cerrada.
Imágenes de Carrascalejo
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Fue fundado por colmeneros de Talavera de la Reina en un carrascal entre las sierras de Altamira y Valdelacasa (la miel es otro de sus productos) y estuvo adscrito a Talavera de la Reina y la provincia de Toledo.
A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional en la región de Extremadura, desde 1834 quedó integrado en el Partido Judicial de Navalmoral de la Mata. En el censo de 1842 contaba con 170 hogares y 931 vecinos.
El resto más antiguo de la zona es una estela funeraria de una niña romana. En su día formó parte del Camino Real recorrido por los Reyes Católicos para ir a Guadalupe. Su iglesia, dedicada a Nuestra Señora de la Asunción), fue construida entre el siglo XVII y el siglo XVIII, destacando en ella una pila bautismal de finales del siglo XVII.
Durante la Guerra Civil Española, fue frecuente zona de combate. Tras del levantamiento de 18 de julio permaneció en poder de la república, hasta que el 3 de octubre de 1936, tras fuertes enfrentamientos cayó en manos de las tropas nacionales. Durante varios meses se sucedieron en la zona los ataques por ambas partes, quedando el pueblo numerosas veces en zona de nadie. El 5 de abril de 1938 los republicanos toman de nuevo el pueblo, tras duros combates en pleno casco urbano y un bombardeo que derribó parte del campanario de la iglesia (donde se habían refugiado numerosos civiles). Permaneció en su poder tres o cuatro días durante los que se produjo un suceso aún no esclarecido que conllevó la muerte del alcalde designado por las tropas franquistas y toda su familia. Varias casas del pueblo conservan todavía señales de los combates.
Tras la contienda la situación de represión y necesidad se hizo insostenible lo que llevó a una masiva emigración a las principales zonas industriales de España y Europa.
